「ボクはAndroid派ではなくiPhone派だ」

と言った場合、問題にされているのはデバイスのスペックではなくその製品を所持することの持つmeaningです

スティーブ・ジョブズが傑出していたのはこのmeaningという問題を完璧に理解していたからです

…なぜアソビ的な要素が大事なのでしょうか？

それは財務分析的な見地から言えばアソビ的な要素こそが利益マージンの源泉であり、差別化のカギを握るファクターであり、企業の持つアンフェア・アドバンテージだからです

アソビ的な発想とは既存の固定観念にとらわれない自由な発想であり、ディスラプティブ（秩序破壊的）な発想です

これはただコツコツと勉強や仕事をやっているだけでは養えません

言い換えれば「まじめ」なだけでは駄目なのです

…Do whatever you strongly believe in, and be really good at it.
(自分が「これっきゃない」と強く信じられるコトを追求しろ
そしてその世界で秀でた存在になれ)

…自分が信じられる事というのは、突き詰めて言えばそれが自分にとって意味のある事にほかならないわけで、これは即ちmeaningfulなコトです

自分にとって意義のあるコトを追求するわけですからいつまでもハングリーで居られるわけです

そして自分が興味を持続できる対象に打ち込むということは、これはイヤイヤ強制されてやる事ではありません
かりにそれが世間的には仕事の範疇に入るアクティビティであっても、本人はそれを仕事ではなく、楽しいこと、つまりアソビだと感じると思うのです

スティーブ・ジョブズがスタンフォード大学で行った有名なスピーチで：

Stay hungry. Stay foolish!

と言ったのは「シゴトのアソビ化」という視点から分析すると極めて腑に落ちるアドバイスではないでしょうか？